La collina del Castiglione, con il suo Castello, riassume in sé tutta la millenaria storia di Capri. Nella sua parete si trova, infatti, l’omonima grotta, la più grande dell’isola, in cui si insediò fin dall’età neolitica, come in quella delle Felci, un primitivo nucleo abitativo per poi essere adibita a ninfeo della sovrastante Villa Imperiale, interpretata dallo storico Rosario Mangoni come la quinta dell’epoca augusto-tiberiana. La Villa venne edificata su una preesistente costruzione greca che segnava la prosecuzione del muro dell’antica cittadella fortificata.
Qui, e per estensione sulla sella compresa tra monte Tuoro e monte San Michele, dopo la morte di Tiberio che segnò un periodo di abbandono e decadenza, la popolazione iniziò a spostarsi dalla fertile piana della Marina Grande, molto esposta e senza difese, verso l’alto in cerca di protezione e maggiore sicurezza, per dare vita ad un nuovo villaggio, una vera e propria arce che troverà il suo massimo sviluppo nei primi decenni del 1500 a causa dell’intensificarsi delle scorrerie dei saraceni. La grotta diventerà, in pratica, il rifugio dei fuggiaschi e probabilmente collegava, attraverso un impervio sentiero e delle scale a pioli, il castello con il villaggio come segreta via di fuga. Nella grotta del Castiglione furono rinvenuti vari reperti tra cui …alcune anfore ed i caratteristici vasi romani per coltivazione dei fiori, che testimoniano la sua primitiva destinazione.
I ruderi della Villa, il cui terreno poi diventerà tenuta del castello, nello specifico cinque camere con un ninfeo ed altri ambienti sotterranei presumibilmente cisterne, furono scoperti per la prima volta, nel 1786, da Norbert Hadrawa, segretario di legazione dell’Ambasciata d’Austria alla Corte di Napoli, per caso, in una masseria. Il notabile, come in altri luoghi dell’isola, procedette ad un vero e proprio saccheggio delle antiche vestigia, sottraendo perfino pavimenti ed intonaci da donare a Ferdinando IV, del quale era ospite sull’isola, quando il re vi si trasferiva per le sue battute di caccia alle quaglie, ed altri preziosi reperti destinati ai suoi amici. Di notevole interesse il pavimento ovale in opus sectile rinvenuto nella quarta camera della villa, che fu prima trasportato a Napoli a casa sua e poi acquistato dal Re al prezzo di 1800 ducati. In seguito, nel 1798, fu adattato nella Villa Favorita di Resina per poi essere rimontato definitivamente nella Sala della Culla della Reggia di Capodimonte a Napoli nel 1877.
Lo scavo venne ricoperto nel 1791 dal colono de Stefano, molto preoccupato per la vigna che andava ripiantata. È probabile che, tuttavia, non fosse stato ricoperto del tutto se nel 1794 era ancora possibile attingere acqua dal bagno della Villa. Lo studioso Carlo Castone conte della Torre di Rezzonico, in viaggio nel Regno dei Borboni, affascinato dagli “…stucchi di marini mostri, e di alati genj, che finiscono in guizzanti code di pesci…” rinvenuti sul posto, accennando ad una struttura circolare pertinenti ad un ninfeo,ribattezzò il sito come “Villa di Nettuno”. Lo studioso tedesco Carl Weichardt, che per primo fece una ricostruzione ideale di Villa Jovis, vi immaginò un tempio sulla base delle tracce di un muro semicircolare sporgente fin sul bordo della roccia. Volendo dare credito a queste ipotesi ci si troverebbe di fronte ad un sito molto più articolato e ricco di fascino che prevedeva oltre alla villa con bagno, il ninfeo rupestre adattato nella sottostante grotta ed anche un tempio.
La collina, quindi anch’essa interessata dalla forte presenza imperiale romana sull’isola, in una invidiabile posizione strategica, fu scelta dagli abitanti per costruire il maggiore presidio difensivo di Capri come ad Anacapri lo fu il Castello Barbarossa. La sua costruzione riporta la classica forma quadrangolare con mura merlate e rafforzate da due torrioni agli spigoli andando a chiudere, ad Ovest, la lunga cinta muraria a difesa dell’abitato. Al centro sorgevano il mastio, dove viveva il castellano con la sua famiglia, e una piccola cappelladedicata alla Madonna della Liberail cui quadro fu, poi, collocato nella Chiesa di San Costanzo alla Marina Grande. L’anno di costruzione non è databile con certezza ma si può far risalire intorno all’anno Mille, come si evince da un documento della Repubblica Marinara di Amalfi datato 1033, in cui è riportato l’atto di donazione del duca Giovanni alla zia Drosa dei diritti enfiteutici di “tutto quanto ed ogni cosa che Leone Marzicotena possiede nell’isola di Capri, sopra e sotto lo stesso Castello… e ciò che paga per la stessa parte demaniale”. Inoltre, nella ricognizione dei castelli imperiali del 1208, al tempo di Federico II, si legge, tra l’altro: “… in Ducato Amalfie castrum Capri potest reparari per homines eiusdem terre et insule (nel Ducato di Amalfi il castello di Capri può essere riparato da uomini della stessa terra e isola)”. La tassazione imposta all’Università di Capri, come sede di castello, è indicativa dell’importanza della costruzione fortificata, una delle più antiche del Principato Citra, in cui ricadeva l’isola. Il Re di Sicilia Carlo I d’Angiò, nel 1277, inviò sull’isola come castellano Guglielmo, detto il Quarantasoldi; gli successe, poi, nel ruolo il caprese Sergio De Nicola, protagonista di un eroico episodio. A seguito dell’insurrezione dei Siciliani contro gli Angioini che provocò la Guerra del Vespro, la flotta aragonese comandata da Ruggiero di Lauría, nel maggio del 1283, si schierò minacciosamente di fronte a Marina Grande per dare battaglia. I soldati di ventura, sbarcati dalle navi sulla spiaggia, ingaggiarono un cruento combattimento con gli isolani comandati da Sergio De Nicola, con la flotta che si allontanò solo dopo tre giorni di assedio. La popolazione stremata, a corto di cibo, fu sfamata con le provviste del Castello e con quelle che lo stesso De Nicola conservava per la propria famiglia.
Il Re, convinto dell’importanza strategica dell’isola, nel 1283, fece rinforzare le strutture difensive del Castello, privilegiato punto di osservazione sul mare.
Proprio per questo motivo la costruzione subì, nel corso dei secoli, radicali ristrutturazioni per aumentarne la rilevanza nella gestione politica e militare di Capri sotto i vari domini e regni.
Nel 1320 il Castello fu affidato al capitano Rainaldo de Anflore ed al castellano Pietro Goberts. Il castellano, coadiuvato da sottoposti pagati in rapporto al grado e alle responsabilità, era ufficiale del regno dai poteri quasi illimitati sia sul piano militare che quello giuridico amministrativo. Il giuramento dei signori avveniva nella cappella del castello officiata dal cappellano di nomina regia, caprese o anche provinciale. Un altro eclatante episodio si verificò nel 1408, sotto il regno di Ladislaod’Angiò-Durazzo I di Napoli, quando i custodi del Castello, per motivi sconosciuti, tentarono di assassinare il castellano e fuggire dall’isola ovviamente senza riuscirci. Svariati, nel corso dei secoli, sono, in effetti, gli episodi di battaglie o semplici vicende amministrative che vedono coinvolto il Castello di Capri. Nel primo decennio dell’Ottocento il Castello e la cappella, trasformata in polveriera, seguirono le alterne vicende del conflitto anglo-francese. Fu il colonnello inglese Sir Hudson Lowe, il futuro carceriere di Napoleone a Sant’Elena, a edificare le prime fortificazioni mentre i francesi le consolidarono con l’aumento dei cannoni e delle difese murarie. I danni provocati da queste vicende belliche che interessarono l’isola, considerata la Piccola Gibilterra, furono sicuramente rilevanti ma non irreparabili, tanto che lo storico Ferdinand Gregorovius, cinquant’anni dopo, trovò il Castello: “in buono stato di conservazione con mura merlate e torri”. Nel 1912, invece, non restavano che poche mura diroccate, acquistate dalla Società Fondiaria Capri per passare, in seguito, prima al barone Alberto Fassini poi, nel 1950, al duca Roberto Caracciolo di San Vito, consigliere presso l’Ambasciata d’Italia a Parigi il quale, nel libro L’occhialino del Re, così ricordava l’episodio: “Avevo avuto la fortuna di acquistare ad un prezzo irrisorio gran parte della collina soprastante il centro dell’isola. Cinquantamila metri quadrati di terreno e soprattutto di rocce (…) Fui anche fortunato di riuscire, in tempi relativamente brevi, a realizzare un vasto programma di lottizzazione sui terreni acquistati (…) restaurare le vecchie mura del castello (…) costruire, nel suo interno, una casa a picco sul mare”. L’ingegnere Roberto Adinolfi, incaricato del progetto di ristrutturazione, lo ricostruì come lo possiamo vedere oggi, adibendolo a residenza privata. Il Castello fu acquistato, successivamente, dalla famiglia degli industriali tedeschi Liebig per passare, infine, alla famiglia sudamericana De Mase. Oggi, lo spettacolare complesso con una vista a 360°, testimone dall’alto della sua posizione strategica delle tante vicende storiche di cui è stata protagonista l’isola di Capri, circondato da mura ricoperte di rampicanti immerse in un rigoglioso parco, è di nuovo in vendita.